Costruito su un terreno ricevuto come dono per le nozze tra la lady inglese Fanny Morgan e Raffaele Stoppini, l'albergo fu inaugurato nel lontano 1913. In onore dei natali anglosassoni di Fanny, che proveniva da una famiglia residente nella contea del Berkshire, inizialmente fu chiamato Hotel Windsor.

La prima pietra venne posata nel 1911 e il progetto iniziale dell'albergo prevedeva solamente due piani al di sopra dell'ingresso principale. Fu per questo motivo che Raffaele, durante l'esecuzione dei lavori, fece spostare l'ingresso più in alto, sfruttando il dislivello della strada e guadagnando così un piano.

Questa modifica fu ostacolata da alcuni proprietari degli hotel rivali che, grazie ad un ricorso, fecero bloccare i lavori di costruzione per circa un anno. Successivamente il ricorso fu vinto da Raffaele e la costruzione venne finalmente completata.

Nel 1924 Fanny e Raffaele presentarono un progetto per elevare l'edificio di un piano, per far fronte alla crescente richiesta di alloggi per le imminienti celebrazioni dell'Anno Santo e del centenario Francescano. Purtroppo il progetto non fu approvato dalla Pubblica Amministrazione e l'idea rimase solo sulla carta.

Quando durante il periodo del ventennio fascista furono vietati tutti i nomi stranieri, le camicie nere di Mussolini interpretarono il nome dell'hotel come un omaggio al nome della casa reale inglese (che però aveva assunto il nome Windsor solo nel 1917 poichè Re Giogio V scelse di cambiare il nome del proprio casato da Saxe-Coburg-Gotha in Windsor per rispondere al crescente sentimento anti-tedesco sorto in Gran Bretagna durante la prima guerra mondiale) e imposero che l'hotel venisse chiamato prima Albergo Stoppini e successivamente Albergo Savoia, in onore della casa regnante italiana.

Allo scoppio della Seconda Guerra Mondiale, uno dei figli di Raffaele fece dipingere una grande croce bianca sul tetto dell'edificio, riuscendo, in tal modo, a farlo sembrare un ospedale ed evitando così che fosse preso di mira dai bombardieri nemici.

Durante il conflitto, l'albergo venne occupato dall'esercito tedesco e il colonnello Müller, comandante delle truppe naziste che occupavano la città di Assisi, lo scelse come propria residenza. Nel film "Assisi underground" (1984) di Alexander Ramati, che narra di quei drammatici giorni, viene raccontato che il numero di telefono del Comando era il 210, numero che l'hotel ha conservato fino ai giorni nostri nella forma 075.812.210.

Nell'estate del 1945, al termine della guerra, l'hotel venne riaperto al pubblico e fu scelto di mantenere entrambi i nomi che fino a quel momento aveva avuto, assumendo la denominazione attuale Hotel Windsor Savoia.

Nel 1954 la struttura venne ampliata con la costruzione del ristorante e nel 1956 ebbe tra i suoi ospiti Giovannino Guareschi, celebre anche per essere l'autore della saga di don Camillo e Peppone.

Nel corso degli anni, diversi personaggi famosi sono stati nostri ospiti, tra cui il pilota automobilistico Giuseppe Farina, i calciatori Gianni Rivera e Gigi Riva, i ciclisti Fausto Coppi, Gino Bartali, oltra a Bernard Hinault, i cantanti Claudio Villa, Nilla Pizzi, Paolo Baccilieri, Nuccia Bongiovanni e Mino Reitano, l'attore Mario Riva e, più recentemente, Pippo Franco e il celebre violinista Uto Ughi.

Oggi l'Hotel Windsor Savoia è un moderno tre stelle, dotato di tutti i comfort di categoria, ed è tuttora gestito con orgoglio e passione dai discendenti della famiglia Stoppini.

Osservando oggi una vecchia valigia di cartone, molto probabilmente noteremo diverse etichette colorate, di vari formati, incollate su di essa. Verso la fine dell’ottocento infatti, il turismo era un fenomeno d'elite e poche erano le persone che potevano permettersi di viaggiare e soggiornare in alberghi di lusso.

Per i fortunati viaggiatori il personale alberghiero, al momento del ritiro delle valigie o del baule, incollava sui bagagli delle etichette illustrate quasi sempre a colori. L'uso di queste etichette per valigie, graficamente raffinate e spesso realizzate da noti illustratori del tempo, fu anche sostenuto da molti enti allo scopo di promuovere il turismo.

Questa pratica nacque nell'ottocento e proseguì fino agli anni sessanta del secolo scorso. L'etichetta per il bagaglio di un hotel permette quindi di ricostruire non solo lo sviluppo dell’attività alberghiera e turistica ma anche la storia del viaggiare, della grafica e della pubblicità. Anche l'Hotel Windsor Savoia di Assisi, nel corso della sua storia, ha utlizzato questa forma di pubblicità e comunicazione adottando due diverse etichette che troviamo qui raffigurate.